De weduwe Nancy Stokes (Emma Thompson) is een gepensioneerde schooljuf die verlangt naar avontuur in haar leven. Maar meer nog heeft ze zin in seks en contact met iemand. Om zich van echt goede seks te verzekeren neemt ze contact op met een escort: Leo Grande. Hij is er om aan al haar onvervulde wensen te voldoen, maar hun ontmoeting levert haar meer op dan louter seks op een hotelkamer. Intimiteit, humor en respect. Liefde voor haar eigen lichaam en voor het leven.
Good Luck To You, Leo Grande laat je achter met een glimlach, niet in de laatste plaats door het pure spel van Emma Thompson en van de ontwapenende, mooie jongeman (Daryl McCormack) die zich naar haar wensen voegt. Het simpele concept is geniaal: een neutrale hotelkamer en het overduidelijke doel van hun ontmoeting. Stukje bij beetje pelt regisseur Sophie Hyde de maskers af waarachter Nancy, en ook Leo, zich verschuilen. Maar dat niet alleen, ook hun eigen vooroordelen en die van de kijker worden bevraagd. Zo weet Hyde van wat een relatief banaal gegeven zou kunnen zijn een grappige, ondeugende en ontroerende film te maken over seks en ouder worden.